Жизнь успешного управляющего Луиса Уинтропа Третьего, руководящего одной из самых процветающих компаний с Уолл-Стрит, резко переворачивается после необычного спора его начальников, братьев Дьюк. Один из братьев уверен, что руководить фирмой способен любой человек, даже самый бесцеремонный и невежественный авантюрист. Сделав ставку всего в один доллар, они находят для своего рискованного эксперимента уличного плута Билли Рэя Валентайна и предлагают ему занять кресло главы компании вместо Уинтропа.
Эксцентричная парочка Дьюков даже не догадывается, что, поменяв местами мошенника и респектабельного бизнесмена, они ставят на кон куда больше, чем могли бы вообразить. Эта авантюра грозит непредсказуемыми последствиями, которые выходят далеко за рамки простого пари.